Щавелевая кислота вода

Щавелевая кислота вода

Характеристики и физические свойства щавелевой кислоты

Существует в двух полиморфных модификациях: ромбической бипирамидальной и моноклинной. Хорошо растворяется в воде. Нерастворима в хлороформе, петролейном эфире и бензоле.

Рис. 1. Щавелевая кислота. Внешний вид.

Таблица 1. Физические свойства щавелевой кислоты.

Молярная масса, г/моль

Плотность, г/см 3

Температура плавления, o С

Температура разложения, o С

Растворимость вводе, г/100 г

Получение щавелевой кислоты

Щавелевая кислота широко распространена в растительном мире. В виде солей она содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня. Соли и эфиры щавелевой кислоты имеют тривиальное название оксалаты. В промышленности щавелевую кислоту получают из формиата натрия:

2H-COONa→ Na-OOC-COO-Na + H2.

Химические свойства щавелевой кислоты

В водном растворе щавелевая кислота диссоциирует на ионы:

Щавелевая кислота проявляет восстановительные свойства: в кислом растворе окисляется перманганатом калия до диоксида углерода и воды. Эта реакция используется в аналитической химии для установления точной концентрации растворов перманганата калия. На восстановительных свойствах щевелевой кислоты основан способ удаления буро-коричневых пятен от перманганата калия.

При нагревании в присутствии серной кислоты сначала происходит декарбоксилирование щавелевой кислоты, а затем разложение образовавшейся из нее муравьиной кислоты:

HOOC-COOH → H-COOH + CO2;

Качественной реакцией для обнаружения щавелевой кислоты и её солей служит образование нерастворимого оксалата кальция:

Применение щавелевой кислоты

Щавелевая кислота используется в лабораторном синтезе, кожевенном деле, текстильной промышленности и в медицине.

Примеры решения задач

Задание Напишите уравнение материального баланса для раствора щавелевой кислоты.
Ответ В результате диссоциации щавелевой кислоты в растворе существуют ионы HC2O4 — , C2O4 2- , H + и молекулы H2C2O4:

Общая концентрация щавелевой кислоты есть сумма равновесных концентраций всех частиц (ионов, молекул), содержащих атомы С и О (обозначим в этом случае концентрацию символом c(C2O4 2- ), или же всех частиц, содержащих Н (сН). Тогда уравнение материального баланса можно записать так:

концентрация молекул H2C2O4 удвоена, поскольку щавелевая кислота содержит два атома водорода).

Задание Какова растворимость оксалата кальция (соль щавелевой кислоты), если Ks 0 (CaC2O4) = 2,29×10 -9 ?
Решение Ks 0 (CaC2O4) – малая величина, поэтому можно принять ионную силу, создаваемую собственными ионами осадка, равной нулю. Конкурирующими реакциями

Также можно пренебречь, поскольку C2O4 2- и HC2O4 — являются весьма слабыми основаниями. Итак,

s = Ks 0 = 2,29×10 -9 = 4,78×10 -5 М.

Ответ Растворимость оксалата кальция равна 4,78×10 -5 М.

Копирование материалов с сайта возможно только с разрешения
администрации портала и при наличие активной ссылки на источник.

Щавелевая кислота образуется часто при окислении, различных органических веществ. Раньше ее получали окислением древесных опилок кислородом воздуха при нагревании их с расплавленными едкими щелочами. При этом для прохождения реакции обязательно требуется присутствие хотя бы небольшого количества едкого кали; с чистым едким натром получение щавелевой кислоты невозможно. Окисление сахара азотной кислотой в присутствии пятиокиси ванадия как катализатора применяется и теперь для технического получения щавелевой кислоты

(отсюда и произошло в свое время название этой кислоты — «сахарная соль»). Другой промышленный способ получения щавелевой кислоты основан на том, что при быстром нагревании до 360° С формиат натрия (а также калия) отщепляет водород, превращаясь в оксалат натрия. Так как формиат натрия получается из окиси углерода и едких щелочей, то практически щавелевую кислоту можно получить непосредственно из этих веществ.

Существует много способов получения щавелевой кислоты, представляющих теоретический интерес. Например, при взаимодействии щелочных металлов с углекислым газом при 360° С получается соль щавелевой кислоты:

При кристаллизации из воды щавелевая кислота обыкновенно получается в виде гидрата С2Н2О4 ∙ 2Н2О. Этот гидрат начинает диссоциировать уже выше 30° С. При очень быстром нагревании он плавится при 101,5° С. Безводная кислота в виде ромбических октаэдров может быть получена кристаллизацией из 70%-ной серной кислоты, а также высушиванием при осторожном нагревании (лучше — в вакууме). При возгонке щавелевая кислота получается в двух кристаллических формах: при низких температурах в вакууме — иглы, при более высоких — октаэдры. Безводная кислота плавится при 180° С с разложением.

На этом основано применение щавелевой кислоты и ее солей как восстановителей, а также использование ее в анализе для установления титра растворов перманганата.

При нагревании щавелевая кислота разлагается (особенно легко в присутствии концентрированной серной кислоты) на окись углерода, углекислоту и воду:

Таким образом, теоретически возможный ангидрид щавелевой кислоты оказывается неспособным к существованию.

Щавелевая кислота как двухосновная дает кислые и средние соли (оксалаты). Известны также и молекулярные соединения кислых оксалатов со щавелевой кислотой («тетраоксалаты»), как, например, кисличная соль КНС2О4 ∙ Н2С2О4 ∙ 2Н2О, употребляемая для выведения чернильных пятен.

Из солей щавелевой кислоты растворимы в воде лишь соли щелочных металлов. Щавелевокислый кальций нерастворим в воде и уксусной кислоте, но растворим в соляной кислоте; эти его свойства используются в качественном и количественном анализе для определения кальция. При обыкновенной температуре он кристаллизуется с одной молекулой воды, при более низких температурах — с тремя молекулами воды.

Щавелевая кислота легко дает комплексные соли, например K2[Fe(C2O4)2] и K3[Fe(C2O4)3]. В растворах этих солей содержатся комплексные ионы — двухзарядный ион Fe(C2O4)2 2– и трехзарядный ион Fe(C2O4)3 3– . Растворы первой из указанных солей имеют желтый цвет; эта соль применяется в качестве проявителя в фотографии.

Растворы второй соли окрашены в зеленый цвет.

Понравился сайт? Расскажи друзьям!
Читайте также:  Rain soft water инструкция на русском
Щавелевая кислота

( <<<картинка>>> )
( <<<картинка3D>>> )
Общие Систематическое
наименование Этандиовая кислота Традиционные названия Щавелевая кислота Хим. формула C2H2O4 Рац. формула HOOC−COOH Физические свойства Состояние Кристаллическое Молярная масса 90,04 г/моль Плотность 1,36 г/см³ Термические свойства Температура • плавления • сублимации • кипения 100,7 °C • разложения • вспышки 166 °C Мол. теплоёмк. 108,8 Дж/(моль·К) Энтальпия • образования −817,38 кДж/моль • сгорания −251,8 кДж/моль • растворения −9,58 кДж/моль • сублимации 90,58 кДж/моль Давление пара 0,001 ± 0,001 мм рт.ст. [1] Химические свойства Константа диссоциации кислоты p K a <displaystyle pK_> 1,25; 4,14 Растворимость • в воде 10 г/100 г (20 °C);
25 г/100 г (44,5 °C);
120 г/100 г (100 °C) Структура Кристаллическая структура Моноклинная Дипольный момент 0,1⋅10 −30 Кл·м Классификация Рег. номер CAS 144-62-7 PubChem 971 Рег. номер EINECS 205-634-3 SMILES RTECS RO2450000 ChEBI 16995 Номер ООН 3261 ChemSpider 946 Безопасность Предельная концентрация 0,2 мг/л (в воде водоёмов хозяйств бытового пользования) Токсичность токсична Сигнальное слово Опасно Пиктограммы СГС Пиктограммы СГС: NFPA 704

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. Медиафайлы на Викискладе

Щаве́левая кислота, также этандиóвая кислота — органическое соединение, двухосновная предельная карбоновая кислота, с формулой HOOC−COOH, простейшая двухосновная кислота, первый член гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана.

Читайте также:  Аргентинский дог бои видео

Содержание

Получение [ править | править код ]

1) В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия:

N a O H + C O → H C O O N a → − H 2 N a O O C – C O O N a → H + H O O C – C O O H <displaystyle <mathsf ]<>> HCOONa<xrightarrow[<-H_<2>>]<>> NaOOC< ext<->>COONa <xrightarrow[<>]>> HOOC< ext<->>COOH>>>

2) Этин в кислой среде с условием холода.

C2H2 + KMnO4 + H2SO4 = (холод)HOOC-COOH + MnSO4 +K2SO4 + H2O

Свойства [ править | править код ]

  • Энтальпия сгорания (ΔH 0сгор) −251,8 кДж/моль
  • Температура декарбоксилирования 166—180 °C

Применение [ править | править код ]

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:

H 2 C 2 O 4 + C l 2 → 2 H C l ↑ + 2 C O 2 ↑ <displaystyle <mathsf <2>C_<2>O_<4>+Cl_<2>
ightarrow 2HCluparrow +2CO_<2>uparrow >>>

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:

2 K C l O 3 + H 2 C 2 O 4 → K 2 C O 3 + 2 C l O 2 ↑ + C O 2 ↑ + H 2 O <displaystyle <mathsf <2KClO_<3>+H_<2>C_<2>O_<4>
ightarrow K_<2>CO_<3>+2ClO_<2>uparrow +CO_<2>uparrow +H_<2>O>>>

Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.

Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Опасность [ править | править код ]

Щавелевая кислота и её соли токсичны. Некоторые соли щавелевой кислоты, — оксалаты, в частности, оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера (песок, камни), иногда причудливой формы (коралловые камни).

Читайте также:  Кормушка для кур своими руками из дерева

ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.

Концентрированная щавелевая кислота может оказывать вредное воздействие при контакте с ней либо при приёме внутрь. Она не является мутагеном или канцерогеном; может быть опасной в случае вдыхания; опасна и чрезвычайно разрушительна по отношению к биологическим тканям слизистых оболочек и верхних дыхательных путей. Опасна в случае проглатывания; вызывает химические ожоги при контакте с кожей или попадании в глаза. Симптомы включают чувство жжения, кашель, хрипы, ларингит, одышку, спазм, воспаление и отёк гортани, воспаление и отёк бронхов, пневмонит, отёк легких. [2]

У людей щавелевая кислота при приёме перорально имеет минимальную летальную дозу (LDLo) 600 мг/кг. [3] Сообщалось, что смертельная оральная доза составляет от 15 до 30 грамм. [4]

Токсичность щавелевой кислоты обусловлена ​​почечной недостаточностью, вызванной осаждением твердого оксалата кальция [5] , основного компонента кальциевых камней в почках. Щавелевая кислота также может вызывать боль в суставах из-за образования в них аналогичных отложений. Приём внутрь этиленгликоля приводит к образованию щавелевой кислоты в качестве метаболита, что, в свою очередь, может привести к острой почечной недостаточности.

Ссылка на основную публикацию
Adblock detector